Oliver Kylingtons styrkor som back ligger i Artikel i HockeysverigeLäs källanArtikel i SportbladetLäs källan. Artikel i AftonbladetLäs källan växte upp i Sundbyberg och spelade ungdomsfotboll i både AIK och Brommapojkarna. I en intervju med Aftonbladet i oktober Artikel i AftonbladetLäs källan berättade han att han valde hockeyn runt 11 års ålder, när det blev svårt att kombinera träningarna i de båda idrotterna.
År 2013 flyttade Kylington till Karlstad för att gå på På ett hockeygymnasium kombinerar elever vanliga gymnasiestudier med schemalagd ishockeyträning.Artikel i AftonbladetLäs källan, med gymnasiestudier och hockeyträning i Färjestad. I samma höstintervju berättade han om vänskapen med William Nylander, som hade börjat genom ungdomsturneringen TV-pucken är en svensk ungdomsturnering där spelare representerar distriktslag.Artikel i AftonbladetLäs källan. Han tränade också med Williams pappa Michael Nylander, Artikel i AftonbladetLäs källan.
I november 2014 återvände Kylington på lån till Artikel i AIK HockeyLäs källanen AIK efter att ha fått begränsat med istid i Färjestad. Artikel i AIK HockeyLäs källan.
En annan långvarig kontakt var Johnny Oduya, Artikel i TSNLäs källan. I TSN:s reportage i juni Artikel i TSNLäs källan beskrevs deras relation som en storebrorsrelation, och de hade tränat tillsammans. Samma månad spelade Kylington och Oduya inlinehockey med Artikel i TSNLäs källan i Nairobi och tog med utrustning med hjälp av sponsorer.