Oscar Olsson hade Segeltorps IF som Artikel i Örebro HockeyLäs källanArtikel i HockeysverigeLäs källan och spelade i SDE:s J18-lag som nådde nationell nivå 2024. Artikel i HockeysverigeLäs källan var det första gången på 14 år som ett J18-lag tog sig dit.
I juni 2024 presenterade Örebro Hockey honom i intaget till hockeyArtikel i Örebro HockeyLäs källan, en gymnasieutbildning med hockeyprofil. Artikel i SDE HFLäs källan. Artikel i SDE HFLäs källan och Alexander Command gick från SDE:s J18-lag till Örebro under 2024.
I en scoutbedömning publicerad av TSLH i juni 2026 lyfte Artikel i TSLHLäs källan fram Olssons skridskoåkning, men ifrågasatte hans defensiva arbetsinsats och delaktighet i spelet. Lapointe betonade att han hade sett ett begränsat antal matcher och senast hade sett Olsson spela omkring januari Artikel i TSLHLäs källan.